Die von Massy gesponserten Regatten werden sonntags gegen Ende der Segelsaison gesegelt. Die J24-Regatta umfasst drei Rennen und findet in der Carlisle Bay statt. Die Dinghy-Regatta umfasst zehn Rennen, die über zwei Sonntage gesegelt wurden, ebenfalls in der Carlisle Bay. Die Offshore-Regatta, bei der die Racer / Cruiser-Boote und einige der J24 mit lokalen Leistungsnachteilen konkurrieren, vervollständigt dieses Regattatio.