En 1627, entre el 17 y el 20 de febrero, ochenta (80) colonos ingleses desembarcaron en lo que se conoce como Holetown a bordo de un barco llamado William and John. Con ellos estaban diez (10) esclavos africanos, que fueron capturados en el viaje. Es desde este día que Barbados se convirtió en una colonia británica. Holetown fue originalmente llamado Jamestown, en honor a su benefactor, el rey James I de Inglaterra. El monumento de Holetown (que se encuentra en el centro de Holetown). El Festival de Holetown, que conmemora este evento, fue una idea original de Alfred Pragnell, junto con Keith Simmons y los miembros del Grupo de Jóvenes Trent del Norte formaron el comité que planeó el primer festival en 1977, originalmente se llevó a cabo el fin de semana más cercano al estas fechas de aterrizaje. Se ha vuelto tan popular que ahora tiene lugar durante un período de ocho días, de domingo a domingo.