En 1968, a la temprana edad de 22 años, Grynner participó en su primera competencia de calipso. Fue allí en el Barbados Independence Show donde mostró por primera vez su talento para que todos lo vieran y oyeran. El público y los jueces estaban tan engañados por este recién llegado que coloca 3º en la competición, aunque era la primera vez que había realizado nunca. Esto demuestra la fuerza de su música y el impacto que tuvo en el público desde el mismo nacimiento de su carrera. ¡Fue realmente un artista brillante desde el comienzo de su vida como cantante!
Continuó haciendo música de alta calidad a lo largo de los años, sorprendiendo al público y dejándolos con melodías pegadizas para cantar. Su canción titulada 'Mr. T, 'le supuso un gran éxito. En 1983 ganó el concurso Road March con la canción. Fue esta canción de moda la que lo impulsó al asiento del ganador, la canción abordó los acontecimientos sociales en el país en ese momento. Crear una canción sobre un tema de moda fue la combinación perfecta de creatividad y oportunidad. No es de extrañar que captó el interés de los ciudadanos de la forma en que lo hizo.
Esta victoria fue solo la primera de muchas. Continuó una serie de victorias a medida que avanzaban los años. Su popularidad creció también entre la población del país y mucho más allá de sus costas. En 1984, solo un año después de su victoria, volvió a ganar con su canción 'Stinging Bees'. Inmediatamente después de eso, ganó una vez más con su éxito 'More Grynner', ¡ganando durante tres años consecutivos! Realmente se había convertido en uno de los favoritos del público y su música era tan agradable como de alta calidad. La victoria siguió siguiéndolo, no se detuvo allí. ¡Entre los años de 1988 a 1990 logró otro hattrick ganando tres títulos consecutivos! ¡Es el único calipsoniano en la historia de la isla en hacer esto!
Como tributo a su gran contribución al ámbito musical de la isla, Spring Garden Highway fue rebautizada en su honor. Ahora llamada 'Mighty Grynner Highway', se erige como una señal de aprecio y respeto por el tiempo en que se desempeñó como artista e intérprete. Su música fue fundamental para el desarrollo del calipso en la isla y su nombre ahora está inmortalizado en la historia. Se eligió este camino en particular porque es una franja donde los juerguistas viajan mientras se divierten en su cosecha sobre bandas. El hecho de que haya ganado la mayor cantidad de títulos de Road March lo convierte en el sitio perfecto para honrarlo. Un viaje a la carretera revelará un cartel con su nombre artístico.
El Mighty Grynner es un verdadero calipsoniano. Durante más de cuarenta años ha proporcionado al país lo mejor de su talento. Su música, aunque a veces controvertida, siempre ha sido el epítome de la excelencia. Siempre ha usado la música para transmitir mensajes fuertes, algunos llenos de hilaridad y otros de naturaleza más seria. Su fuerte presencia en el escenario le mostró a la audiencia que él simplemente no era una voz, pero que también tenía los 'movimientos' para respaldarlo. Siempre será conocido como un genio musical en los rincones de la isla .