En 1968, à l'âge de 22 ans, Grynner a participé à sa toute première compétition de calypso. C'est là, au Barbados Independence Show, qu'il a pour la première fois présenté ses talents à tous pour les voir et les entendre. Le public et les juges ont été tellement séduits par ce nouveau venu qu'il s'est classé 3 ème du concours, même si c'était la toute première fois qu'il se produisait. Cela montre la force de sa musique et l'impact qu'il a eu sur le public dès la naissance de sa carrière. Il était vraiment un artiste brillant dès le début de sa vie de chanteur!
Il a continué à faire de la musique de haute qualité tout au long des années, jouant sur le public et leur laissant des airs entraînants à chanter. Sa chanson intitulée 'Mr. T, 'lui a valu un grand succès. En 1983, il remporte le concours Road March avec la chanson. C'est cette chanson à la mode qui l'a propulsé dans le siège du gagnant, la chanson a abordé les événements sociaux de l'époque dans le pays à l'époque. Créer une chanson sur un sujet à la mode était le mélange parfait de créativité et d'opportunités. Pas étonnant qu'il ait attiré l'intérêt des citoyens comme il l'a fait.
Cette victoire n'était que la première d'une longue série. Il a continué une série de victoires au fil des années. Sa popularité grandit également parmi la population du pays et bien au-delà de ses côtes. En 1984, juste un an après sa victoire, il a de nouveau gagné avec sa chanson «Stinging Bees». Juste après cela, il a encore gagné avec son tube «More Grynner», gagnant pendant trois années consécutives! Il était vraiment devenu un favori du public et sa musique était aussi agréable que de haute qualité. La victoire a continué à le suivre, elle ne s'est pas arrêtée là. Entre les années 1988 et 1990, il a réussi un autre coup du chapeau en remportant trois titres successifs! Il est le seul calypsonien de l'histoire de l'île à faire cela!
En hommage à sa grande contribution au royaume musical de l'île, la Spring Garden Highway a été renommée en son honneur. Désormais appelé «Mighty Grynner Highway», il s'agit d'un signe d'appréciation et de respect pour le temps qu'il a passé en tant qu'artiste et interprète. Sa musique a joué un rôle déterminant dans le développement du calypso sur l'île et son nom est maintenant immortalisé dans l'histoire. Cette route particulière a été choisie car c'est une bande où les fêtards voyagent tout en se promenant dans leur récolte sur des bandes. Le fait qu'il ait remporté le plus de titres de Road March en fait le site idéal pour lui rendre hommage. Un voyage sur l'autoroute révélera un panneau représentant son nom de scène.
Le Mighty Grynner est un vrai calypsonien. Depuis plus de quarante ans, il offre au pays le meilleur de ses talents. Sa musique, bien que parfois controversée, a toujours été la quintessence de l'excellence. Il a toujours utilisé la musique pour émettre des messages forts, certains remplis d'hilarité et d'autres de nature plus sérieuse. Sa forte présence sur scène a montré au public qu'il n'était tout simplement pas une voix, mais qu'il avait également les `` mouvements '' pour le soutenir. Il sera à jamais connu comme un génie musical dans les coins de l'île .