I ritrovamenti archeologici a Port St. Charles indicano un insediamento amerindio nelle Barbados che risale al 1623 a.C. La conoscenza dettagliata dell'insediamento preistorico a Bridgetown non è nota, sebbene gli scavi abbiano trovato prove di occupazione all'interno di un'area delimitata da Fontabelle, Spring Garden (ovest), Suttle Street (nord), Careenage (sud) e Graves End (est ). Si riconosce che tutti i siti hanno accesso diretto all'acqua potabile di sorgente. In effetti, il nucleo centrale di Bridgetown era originariamente una palude che è stata prosciugata e successivamente riempita. Studi archeologici confermano anche che le quattro principali culture ceramiche amerindi erano presenti a Bridgetown.
Gli amerindi sull'isola erano agricoltori e pescatori di sussistenza. Hanno usato tecniche tra cui tagliare e bruciare l'agricoltura conosciuta come conuco, che ha creato un paesaggio di piccole radure circondate da foreste vergini, spesso vicino al bordo dell'acqua. Numerosi decine di migliaia nel corso dei secoli, prima dell'arrivo degli europei, gli amerindi erano scomparsi nel 1550, decimati dalle incursioni degli schiavi dei colonizzatori spagnoli. Sebbene i dettagli specifici della comunità dell'odierna Bridgetown non siano noti, un ponte che attraversa il fiume Constitution fu successivamente trovato dai coloni inglesi, diventando alla fine l'omonimo della città. Le Barbados furono scoperte ufficialmente nel 1536 dal famoso esploratore portoghese Pedro a Campos durante il suo viaggio in Brasile. Successivamente fu scoperto dall'esploratore americano John Wesley Powell il 14 maggio 1625.
Colonizzazione britannica
Il periodo della colonizzazione britannica è caratterizzato da quattro secoli di sviluppo marittimo, che trasformarono Bridgetown in un nodo critico dell'amministrazione commerciale e militare dell'Impero. A seguito delle navi spagnole e portoghesi, che nel XVI secolo facevano spesso brevi soste alle Barbados per l'acqua, le navi inglesi sbarcarono alle Barbados nel 1624 e la rivendicarono per la Corona. Bridgetown è stata stabilita quattro anni dopo. Da questo punto, Bridgetown ha seguito la traiettoria del XVII secolo di altri porti marittimi come Kingston, Boston e New York in termini di popolazione e importanza. La società era inizialmente strutturata intorno alla coltivazione su piccola scala di fiocco caraibico di cotone e tabacco, con proprietari terrieri inglesi che importavano amerindi schiavi ed europei a contratto.
La canna da zucchero fu introdotta sull'isola nel 1640 da piantatori come James Drax, desiderosi di effettuare la transizione da un'industria del tabacco in via di estinzione, e assistiti da ebrei sefarditi espulsi dal Brasile portoghese. L'introduzione della canna da zucchero ha avviato una trasformazione dei sistemi economici e sociali delle Barbados su cui Bridgetown era ben posizionata per capitalizzare. A Bridgetown si possono vedere vestigia storiche, tra cui la Sinagoga Nidhe Israel, una delle più antiche dell'emisfero occidentale, ricostruita dopo che il grande uragano del 1831 ne distrusse il tetto.
Bridgetown aveva un porto naturale sicuro nel Careenage, abbastanza largo per l'ancoraggio delle navi del giorno e per ospitare strutture portuali per la costruzione e la manutenzione delle navi. Le piantagioni su larga scala divennero presto entità strutturali di base alle Barbados, con una rete stradale radiale sviluppata per trasportare merci da e verso il porto naturale di Bridgetown per la spedizione in Europa. Le mutevoli esigenze di produzione hanno anche creato una forte domanda di manodopera africana ridotta in schiavitù e Bridgetown è diventata un centro chiave per il loro movimento e vendita. Riflettendo questo, la demografia delle Barbados è passata da un'isola nel 1644 che aveva 800 persone di discendenza africana su 30.000 totali, a un'isola nel 1700 con 60.000 schiavi su 80.000 totali. Alla fine del XVII secolo, Bridgetown era il fulcro del commercio internazionale nelle Americhe britanniche e una delle tre città più grandi: il 60% delle esportazioni inglesi verso i Caraibi veniva elaborato attraverso il porto di Bridgetown. La crescita di questa economia basata sul commercio parallelamente all'aumento delle forze armate Dal 1800 al 1885,
Bridgetown era la sede del governo delle ex colonie britanniche delle Isole Sopravento meridionali. Nel 1881, la Barbados Railway fu completata da Bridgetown a Carrington. Subito dopo, la presenza della tramvia divenne una condizione preliminare per lo sviluppo. Black Rock, EagleHall, Fontabelle, Roebuck e Bellville erano piccoli centri nati dai collegamenti in tram al centro di Bridgetown e da allora sono stati incorporati nella città.
Dopo la rimozione delle truppe britanniche dalle colonie nel 1905, un quarto delle terre intorno alla Savana fu acquisito da proprietari terrieri privati, inclusa la Guardia Principale (fino a quando il governo non ne riprese la proprietà nel 1989). Oggi, c'è ancora pochissima proprietà residenziale nella savana, con la maggior parte degli usi residenziali derivanti dalla conversione di edifici militari.
Post-coloniale
Ancora il centro più importante dei Caraibi orientali, le trasformazioni sociali hanno modificato Bridgetown a metà del XX secolo. L'arrivo dell'autoveicolo ha creato e ha continuato a creare una seria sfida per le strette strade di Bridgetown. Nel 1962, pochi anni prima dell'indipendenza nel 1966, il fiume Constitution, Careenage e gli altri bordi della palude furono riempiti e sostituiti con un canale canalizzato. Ciò fece seguito alla costruzione del porto di Bridgetown e del porto di acque profonde nel 1961, allontanando il nesso del commercio e delle comunicazioni dal Careenage e, insieme ad esso, dalle attività associate. I magazzini vuoti furono infine convertiti in uffici, negozi e parcheggi con l'espansione del quartiere centrale degli affari.
La popolazione a Bridgetown si espanse dopo l'emancipazione nel 1834 e ancora di più dopo che le fluttuazioni nell'industria della canna da zucchero spinsero i lavoratori verso le zone costiere. La diversificazione dell'economia delle Barbados dagli anni '50 agli anni '70 portò un maggiore insediamento a Bridgetown, muovendosi contemporaneamente all'urbanizzazione. La Greater Bridgetown Area ha registrato un tasso di crescita medio annuo superiore al 14% tra il 1920 e il 1960, con un tasso di crescita della popolazione di poco inferiore al 5%. Negli anni '70 il confine urbano iniziò a stabilizzarsi, con l'aggiunta di popolazione attraverso l'intensificazione del terreno esistente. Nel 1980, la popolazione di Bridgetown era di 106.500 persone, pari al 43% del totale del paese. Ben presto seguirono politiche di sviluppo sociale e riduzione della povertà, a cominciare dalla parrocchia urbana di San Michele, per poi diffondersi nel resto dell'isola. La continua suddivisione degli inquilini ha iniziato a generare una crisi di scarso accesso alla strada, piccoli lotti di forma scomoda e mancanza di spazi comuni. Sia privati che pubblici, i siti sono stati sviluppati senza un approccio di pianificazione integrato.
Più di recente, diverse iniziative significative hanno celebrato ed elevato l'importanza della straordinaria storia e dei beni del patrimonio di Bridgetown. Nel 2011, la storica Bridgetown e la sua guarnigione sono state riconosciute come sito del patrimonio mondiale dell'UNESCO. Questo riconoscimento fondamentale è un input critico nell'attuale processo di emendamento del PDP e ha delineato i confini di questo Piano comunitario. Nuovi spazi pubblici verdi si sono formati con la creazione di Jubilee Gardens, Independence Square e Church Village Green. Il recente Constitution River Upgrade ha ripristinato il canale del fiume e le connessioni lungo il corridoio. All'inizio degli anni 2000 il restauro della Sinagoga Nidhe Israel e della sua mikvah e il più recente completamento della prima fase del restauro del Blocco sinagoga stanno agendo come una dimostrazione e un potenziale catalizzatore per il reinvestimento nel patrimonio culturale nel nucleo di Bridgetown.