Nel 1627, tra il 17 e il 20 febbraio, ottanta (80) coloni inglesi sbarcarono in quella che è conosciuta come Holetown a bordo di una nave chiamata William e John. Con loro c'erano dieci (10) schiavi africani, che furono catturati durante il viaggio. È da questo giorno che le Barbados sono diventate una colonia britannica. Holetown fu originariamente chiamata Jamestown, in onore del suo benefattore, il re Giacomo I d'Inghilterra. Il monumento di Holetown (trovato nel centro di Holetown). Il Festival di Holetown, che commemora questo evento, è nato da un'idea di Alfred Pragnell, insieme a Keith Simmons e ai membri di Trents Northern Youth Group ha costituito il comitato che ha progettato il primo festival nel 1977, originariamente si è svolto nel fine settimana più vicino a queste date di atterraggio. È diventato così popolare che ora si svolge su un periodo di otto giorni, in esecuzione da Domenica a Domenica.