Over het hele eiland is hij een begrip geworden omdat zijn vele fans blijven steunen op zijn succes terwijl hij zich een weg naar de top baant. Hij begon zijn tenniscarrière op de prille leeftijd van acht en heeft een lange weg afgelegd op zijn reis naar succes, waarbij de sport maar liefst twintig jaar een deel van zijn leven uitmaakte! Hieruit blijkt dat zijn liefde voor de sport al op zeer jonge leeftijd is ontstaan en sindsdien niet is afgenomen!
Als jonge atleet liet hij zich inspireren door andere getalenteerde spelers zoals Jo-Wilfried Tsonga, Dustin Brown en Gael Monfils. Deze spelers baanden de weg voor hem, boden motivatie, spoorden hem aan in hun voetsporen te treden en creëerden een positieve weg naar succes. Zijn ambities om internationaal bekend te worden werden nooit belemmerd. In feite is het vanwege zijn huis dat hij de voorkeur geeft aan een "harde" baan om op te spelen, dit komt omdat er alleen harde banen zijn in Barbados! Dit is hij dus gewend.
Darian komt uit een familie van atleten, dit maakt het gemakkelijk te begrijpen waarom hij zo getalenteerd is als hij is. Hoewel zijn familie van andere sportieve activiteiten hield, kan worden afgeleid dat hij een product van zijn familie was. Zijn moeder was een fervent netballer en zijn vader hield van hockey. Het is eigenlijk zijn broer die als coach voor hem fungeert, dit laat zien hoe het hele gezin op de een of andere manier bij sport betrokken is. Geen wonder dat hij de sportman is geworden die hij nu is!
Er zijn veel prestaties waar de jonge Darian over kan opscheppen. Tijdens zijn carrière heeft hij veel overwinningen behaald en ook veel nederlagen, aangezien dit het geval is als het gaat om competitieve sporten, hij is geen uitzondering. Hij staat wereldwijd op 283 en blijft van jaar tot jaar streven naar zijn vak. Door deel te nemen aan vele toernooien, waaronder de Grand Slam Australian Open, heeft hij het meeste ervaren van wat de internationale tennisgemeenschap te bieden heeft. Zijn capaciteiten hebben hem over de hele wereld gebracht op zoek naar vriendschappelijke concurrentie. Hoewel zijn vaardigheden hem in staat hebben gesteld om over de hele wereld te reizen, is zijn favoriete toernooi het Indian Wells Tournament, dat half maart van elk jaar in de VS wordt gehouden.
Het grootste deel van zijn training wordt gegeven op het eiland in Barbados en af en toe ook in Florida. Door zijn harde en constante training heeft hij zijn favoriete schot, de crosscourt-forehand, geperfectioneerd! Hoewel tennis het grootste deel van zijn tijd in beslag neemt, maakt hij nog steeds tijd om af en toe een potje voetbal te spelen. Zijn vaardigheden zijn gewoon niet beperkt tot de tennisbaan, hij kan zichzelf ook op het voetbalveld aan, sterker nog, hij wilde middenvelder worden als hij niet erg succesvol was in zijn tenniscarrière! Het is nu moeilijk om hem als voetballer voor te stellen! Hij houdt ook van muziek en luistert er graag naar als een van zijn hobby's, wat een ontspannende oefening in vergelijking met de energie die hij dagelijks op het veld uitstraalt!
Op 29-jarige leeftijd heeft hij al zoveel bereikt op zijn sportgebied. Zijn toewijding schijnt als een baken voor anderen die hetzelfde pad willen bewandelen als hij, en laat hen zien dat succes in elke sport mogelijk is als de vastberadenheid eenmaal standvastig is.