In 1627, tussen 17 en 20 februari, landden tachtig (80) Engelse kolonisten in wat bekend staat als Holetown aan boord van een schip genaamd de William and John. Bij hen waren tien (10) Afrikaanse slaven, die tijdens de reis werden gevangengenomen. Vanaf deze dag werd Barbados een Britse kolonie. Holetown heette oorspronkelijk Jamestown, naar zijn weldoener, koning James I van Engeland. The Holetown Monument (te vinden in het centrum van Holetown). Het Holetown Festival, dat deze gebeurtenis herdenkt, was het geesteskind van Alfred Pragnell, hij vormde samen met Keith Simmons en de leden van Trents Northern Youth Group de commissie die het eerste festival in 1977 plantte. Het vond oorspronkelijk plaats in het weekend dat het dichtst bij deze landingsdata. Het is zo populair geworden dat het nu plaatsvindt over een periode van acht dagen, van zondag tot zondag.