De Pic-O-De-Crop Calypso Competition is een van de evenementen waar het meest naar wordt uitgekeken, niet alleen op de Crop Over-kalender, maar ook in het nationale entertainmentlandschap. Op het spel staat de titel Calypso Monarch, misschien wel de meest begeerde prijs in de plaatselijke muziekscene.
De actie begint met de jurering van de calypsonians in de tenten, waarvan er 18 worden gekozen voor de halve finales van de POC. Van de 18 mogen er negen het opnemen tegen de titelverdediger, in 2017 iWeb. De Pic-O-De-Crop Finals worden zoals gebruikelijk gehouden in de historische Kensington Oval op vrijdag 3 augustus om 20:00 uur. Het is een muzikale presentatie van wereldklasse die wordt beschouwd als de beste productie in zijn soort binnen de calypso-traditie van het Caribisch gebied!