A história de Bridgetown, desde o assentamento ameríndio pré-histórico até a colonização britânica, emancipação, independência e até os dias atuais, é um microcosmo da significativa transformação econômica, social e política de Barbados ao longo dos séculos.
Os ameríndios da ilha eram agricultores e pescadores de subsistência. Eles usaram técnicas, incluindo a agricultura de corte e queima, conhecida como conuco, que criou uma paisagem de pequenas clareiras cercadas por floresta virgem, geralmente perto da beira da água. Numerando dezenas de milhares ao longo dos séculos, antes da chegada dos europeus, os ameríndios haviam desaparecido em 1550, dizimados por ataques de escravos de colonizadores espanhóis. Embora detalhes específicos da comunidade em Bridgetown, nos dias de hoje, não sejam conhecidos, uma ponte sobre o rio Constitution foi mais tarde encontrada por colonos ingleses, eventualmente se tornando o xará da cidade. Barbados foi descoberto oficialmente em 1536 pelo famoso explorador português Pedro a Campos durante sua viagem ao Brasil. Mais tarde, foi descoberto pelo explorador americano John Wesley Powell em 14 de maio de 1625.
Colonização britânica
O período da colonização britânica é caracterizado por quatro séculos de desenvolvimento marítimo, que transformaram Bridgetown em um nó crítico da administração comercial e militar do Império. Após os navios espanhóis e portugueses, que no século XVI frequentemente faziam breves paradas em Barbados por água, os navios ingleses desembarcaram em Barbados em 1624 e reivindicaram a Coroa. Bridgetown foi estabelecida quatro anos depois. A partir deste ponto, Bridgetown seguiu a trajetória do século XVII de outros portos marítimos como Kingston, Boston e Nova York em termos de população e importância. A sociedade foi inicialmente estruturada em torno do cultivo em pequena escala de produtos básicos de algodão e tabaco do Caribe, com proprietários ingleses importando ameríndios escravizados e europeus endividados.
A cana-de-açúcar foi introduzida na ilha em 1640 por fazendeiros como James Drax, desejosos de fazer a transição de uma indústria de tabaco moribunda e auxiliados por judeus sefarditas expulsos do Brasil português. A introdução da cana-de-açúcar iniciou uma transformação dos sistemas econômico e social de Barbados que Bridgetown estava bem posicionada para capitalizar. Vestígios históricos são vistos em Bridgetown, incluindo a Sinagoga Nidhe Israel, uma das mais antigas do hemisfério ocidental, que foi reconstruída depois que o grande furacão de 1831 destruiu seu telhado.
Bridgetown tinha um porto natural seguro na Careenage, suficientemente amplo para ancorar as embarcações do dia e hospedar instalações de docas para construção e manutenção de navios. As plantações em larga escala logo se tornaram entidades estruturais básicas em Barbados, com uma rede rodoviária radial desenvolvida para o transporte de mercadorias de e para o porto natural de Bridgetown para remessa para a Europa. A mudança nas necessidades de produção também criou uma alta demanda por mão-de-obra africana escravizada, e Bridgetown se tornou um centro essencial para seu movimento e venda. Refletindo isso, a demografia de Barbados passou de uma ilha em 1644, que tinha 800 pessoas de ascendência africana em um total de 30.000, para uma ilha em 1700 com 60.000 pessoas escravizadas em um total de 80.000. No final do século XVII, Bridgetown era o nexo do comércio internacional nas Américas Britânicas e uma das três maiores cidades: 60% das exportações inglesas para o Caribe eram processadas pelo porto de Bridgetown. O crescimento dessa economia baseada no comércio paralelo ao aumento militar de 1800 a 1885,
Bridgetown era a sede do governo das antigas colônias britânicas das Ilhas Windward. Em 1881, a Ferrovia Barbados foi concluída de Bridgetown a Carrington. Logo depois, a presença do bonde tornou-se uma pré-condição para o desenvolvimento. Black Rock, EagleHall, Fontabelle, Roebuck e Bellville eram pequenos centros que cresceram a partir de conexões de bonde com o núcleo de Bridgetown e, desde então, foram incluídos na cidade.
Após a remoção das tropas britânicas das colônias em 1905, um quarto das terras ao redor do Savannah foi adquirido por proprietários privados, incluindo a Guarda Principal (até o governo retomar a posse em 1989). Hoje, ainda há muito pouca propriedade residencial em Savannah, com a maioria dos usos residenciais provenientes da conversão de prédios militares.
Pós-colonial
Ainda o centro mais importante do Caribe oriental, as transformações sociais alteraram Bridgetown em meados do século XX. A chegada do veículo motorizado criou e continuou a criar um sério desafio para as ruas estreitas de Bridgetown. Em 1962, alguns anos antes da independência em 1966, o rio Constitution, Careenage e as margens restantes do pântano foram preenchidos e substituídos por um canal canalizado. Isso se seguiu à construção do porto de Bridgetown e do porto de águas profundas em 1961, afastando o nexo do comércio e das comunicações da Careenage e, junto com ela, as empresas associadas. Os armazéns vagos foram finalmente convertidos em escritórios, lojas e estacionamentos à medida que o distrito comercial central se expandia.
A população em Bridgetown expandiu-se após a emancipação em 1834 e, mais ainda, após as flutuações na indústria da cana-de-açúcar levarem os trabalhadores para as áreas costeiras. A diversificação da economia de Barbados, da década de 1950 para a década de 1970, trouxe maior assentamento a Bridgetown, movendo-se simultaneamente à urbanização. A região da Grande Bridgetown teve uma taxa média de crescimento anual superior a 14% entre 1920 e 1960, com uma taxa de crescimento populacional de pouco menos de 5%. Na década de 1970, a fronteira urbana começou a se estabilizar, com a população adicionada pela intensificação da terra existente. Em 1980, a população de Bridgetown era de 106.500, representando 43% do total do país. As políticas de desenvolvimento social e redução da pobreza logo se seguiram, começando na paróquia urbana de São Miguel, e depois se espalharam para o resto da ilha. A subdivisão contínua de inquilinos começou a gerar uma crise de acesso precário às ruas, lotes pequenos e de formas estranhas e falta de espaços comuns. Sejam eles particulares ou públicos, os sites foram desenvolvidos sem uma abordagem de planejamento integrada.
Mais recentemente, várias iniciativas significativas celebraram e elevaram a importância dos notáveis ativos históricos e patrimoniais de Bridgetown. Em 2011, a histórica Bridgetown e sua guarnição foram reconhecidas como Patrimônio Mundial da UNESCO. Esse reconhecimento fundamental é uma contribuição crítica para o atual processo de alteração do PDP e moldou os limites deste plano comunitário. Novos espaços públicos verdes foram formados com a criação dos Jardins do Jubileu, Praça da Independência e Church Village Green. A recente atualização do rio Constitution restaurou o canal do rio e as conexões ao longo do corredor. No início dos anos 2000, a restauração da Sinagoga de Nidhe Israel e seu mikvah e a conclusão mais recente da primeira fase da restauração do Bloco da Sinagoga estão agindo como demonstração e potencial catalisador para o reinvestimento do patrimônio cultural no núcleo de Bridgetown.