Achados arqueológicos em Port St. Charles indicam assentamento ameríndio em Barbados que remonta a 1623 aC. O conhecimento detalhado do assentamento pré-histórico em Bridgetown não é conhecido, embora as escavações tenham encontrado evidências de ocupação dentro de uma área delimitada por Fontabelle, Spring Garden (oeste), Suttle Street (norte), Careenage (sul) e Graves End (leste ) Todos os locais são reconhecidos como tendo acesso direto a água potável de nascente. Na verdade, o núcleo central de Bridgetown era originalmente um pântano que foi drenado e posteriormente preenchido. Estudos arqueológicos também confirmam que as quatro principais culturas cerâmicas ameríndias estavam presentes em Bridgetown.
Os ameríndios da ilha eram agricultores de subsistência e pescadores. Eles usavam técnicas que incluíam a agricultura de corte e queima, conhecida como conuco, que criava uma paisagem de pequenas clareiras cercadas por mata virgem, muitas vezes perto da beira da água. Contando com dezenas de milhares ao longo dos séculos, antes da chegada dos europeus, os ameríndios haviam partido no ano de 1550, dizimados por ataques de escravos dos colonizadores espanhóis. Embora detalhes específicos da comunidade na Bridgetown dos dias modernos não sejam conhecidos, uma ponte sobre o rio Constitution foi mais tarde encontrada por colonos ingleses, tornando-se o nome da cidade. Barbados foi descoberto oficialmente em 1536 pelo famoso explorador português Pedro a Campos durante sua viagem ao Brasil. Mais tarde, foi descoberto pelo explorador americano John Wesley Powell em 14 de maio de 1625.
Colonização britânica
O período de colonização britânica é caracterizado por quatro séculos de desenvolvimento marítimo, o que transformou Bridgetown em um ponto crítico da administração comercial e militar do Império. Após os navios espanhóis e portugueses, que no século XVI freqüentemente faziam breves escalas em Barbados para obter água, os navios ingleses desembarcaram em Barbados em 1624 e reivindicaram-na para a Coroa. Bridgetown foi fundada quatro anos depois. A partir deste ponto, Bridgetown seguiu a trajetória do século 17 de outros portos marítimos como Kingston, Boston e Nova York em termos de população e importância. A sociedade foi inicialmente estruturada em torno do cultivo em pequena escala de produtos básicos de algodão e tabaco do Caribe, com proprietários de terras ingleses importando ameríndios escravizados e europeus contratados.
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A cana-de-açúcar foi introduzida na ilha em 1640 por fazendeiros como James Drax, ansiosos para fazer a transição de uma indústria de tabaco em extinção, e auxiliados por judeus sefarditas expulsos do Brasil português. A introdução da cana-de-açúcar iniciou uma transformação dos sistemas econômicos e sociais de Barbados que Bridgetown estava bem posicionada para capitalizar. Vestígios históricos são vistos em Bridgetown, incluindo a Sinagoga Nidhe Israel, uma das mais antigas do hemisfério ocidental, que foi reconstruída depois que o grande furacão de 1831 destruiu seu telhado.
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Bridgetown tinha um porto natural seguro em Careenage, largo o suficiente para ancorar os navios da época e abrigar docas para construção e manutenção de navios. As plantações em grande escala logo se tornaram entidades estruturais básicas em Barbados, com uma rede rodoviária radial desenvolvida para transportar mercadorias de e para o porto natural de Bridgetown para embarque para a Europa. As mudanças nas necessidades de produção também criaram uma alta demanda por mão de obra africana escravizada, e Bridgetown se tornou um centro chave para seu movimento e venda. Refletindo isso, a demografia de Barbados fez a transição de uma ilha em 1644 que tinha 800 afrodescendentes de um total de 30.000 para uma ilha em 1700 com 60.000 escravos de um total de 80.000. No final do século 17, Bridgetown era o centro do comércio internacional nas Américas britânicas e uma das três maiores cidades: 60% das exportações inglesas para o Caribe eram processadas pelo porto de Bridgetown. O crescimento desta economia baseada no comércio acompanhou o aumento das forças armadas de 1800 a 1885,
Bridgetown era a sede do governo das ex-colônias britânicas das Ilhas de Barlavento. Em 1881, a Ferrovia de Barbados foi concluída de Bridgetown a Carrington. Logo em seguida, a presença do bonde tornou-se uma pré-condição para o desenvolvimento. Black Rock, EagleHall, Fontabelle, Roebuck e Bellville foram pequenos centros que cresceram a partir de conexões de bonde ao núcleo de Bridgetown e, desde então, foram incluídos na cidade.
Após a remoção das tropas britânicas das colônias em 1905, um quarto das terras ao redor da Savannah foi adquirido por proprietários privados, incluindo a Guarda Principal (até que o governo reassumisse a propriedade em 1989). Hoje, ainda há muito poucos imóveis residenciais na Savana, com a maioria dos usos residenciais provenientes da conversão de edifícios militares.
Pós-colonial
Ainda o centro mais importante do Caribe oriental, as transformações sociais alteraram Bridgetown em meados do século XX. A chegada do veículo motorizado criou e continua a criar um sério desafio para as ruas estreitas de Bridgetown. Em 1962, alguns anos antes da independência em 1966, o Rio Constitution, Careenage e as margens restantes do pântano foram preenchidos e substituídos por um canal canalizado. Isso se seguiu à construção do Porto de Bridgetown e do Porto de Águas Profundas em 1961, afastando o nexo de comércio e comunicações da Careenage e, com ela, dos negócios associados. Armazéns vazios foram eventualmente convertidos em escritórios, lojas e parques de estacionamento à medida que o distrito comercial central se expandia.
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A população em Bridgetown se expandiu após a emancipação em 1834 e ainda mais depois que as flutuações na indústria da cana-de-açúcar levaram os trabalhadores para as áreas costeiras. A diversificação da economia de Barbados da década de 1950 para a década de 1970 trouxe um maior assentamento a Bridgetown, movendo-se simultaneamente com a urbanização. A área da Grande Bridgetown experimentou uma taxa média de crescimento anual de mais de 14% entre 1920 e 1960, com uma taxa de crescimento populacional de pouco menos de 5%. Na década de 1970, os limites urbanos começaram a se estabilizar, com o aumento da população por meio da intensificação das terras existentes. Em 1980, a população de Bridgetown era de 106.500, representando 43% do total do país. Logo se seguiram políticas de desenvolvimento social e redução da pobreza, começando na freguesia urbana de São Miguel e, posteriormente, estendendo-se ao resto da ilha. A subdivisão contínua de inquilinos começou a gerar uma crise de mau acesso às ruas, lotes minúsculos e de formato desajeitado e falta de espaços comuns. Quer sejam privados ou públicos, os sites foram desenvolvidos sem uma abordagem de planejamento integrado.
Mais recentemente, várias iniciativas significativas celebraram e elevaram a importância da notável história e patrimônio histórico de Bridgetown. Em 2011, a histórica Bridgetown e sua guarnição foram reconhecidas como Patrimônio Mundial da UNESCO. Esse reconhecimento fundamental é uma contribuição crítica para o processo atual de Alteração do PDP e moldou os limites deste Plano da Comunidade. Novos espaços públicos verdes foram formados com a criação dos Jardins Jubileu, Praça da Independência e Igreja Vila Verde. A recente atualização do rio Constitution restaurou o canal do rio e as conexões ao longo do corredor. No início dos anos 2000, a restauração da Sinagoga Nidhe Israel e seu micvê e a conclusão mais recente da primeira fase da restauração do Bloco da Sinagoga estão atuando como uma demonstração e um potencial catalisador para o reinvestimento no patrimônio cultural no núcleo de Bridgetown.