O Concurso Calypso Pic-O-De-Crop é um dos eventos mais esperados, não apenas no calendário Crop Over, mas também no cenário nacional de entretenimento. Em jogo está o título do Monge Calypso, que é indiscutivelmente o prêmio mais procurado na música local.
A ação começa com o julgamento dos calipsistas nas tendas, onde 18 são escolhidos para as semifinais do POC. A partir dos 18, nove são escolhidos para atender a monarca defensora, que em 2017 foi a iWeb. As finais do Pic-O-De-Crop serão realizadas como de costume no histórico Kensington Oval na sexta-feira, 3 de agosto, das 20:00 horas. É uma apresentação musical de classe mundial que é considerada a melhor produção deste tipo dentro da tradição calipso do Caribe!