As Regatas Massy patrocinadas são navegadas aos domingos no final da temporada de vela. A Regata J24 é composta por três regatas e ocorre em Carlisle Bay, enquanto a Regata Dinghy compreende dez regatas navegadas ao longo de dois domingos, também na Baía de Carlisle. A Regata Offshore, que vê os pilotos dos corredores / cruzadores e alguns dos J24 competindo usando handicaps de desempenho local, completa este trio de regatas.