Arkeologiska fynd vid Port St.Charles indikerar amerikansk bosättning i Barbados som når tillbaka till 1623 fvt. Detaljerad kunskap om förhistorisk bosättning i Bridgetown är inte känd, även om utgrävningar har funnit bevis för ockupation inom ett område som avgränsas av Fontabelle, Spring Garden (West), Suttle Street (North), Careenage (South) och Graves End (East) ). Alla platser är erkända som direkta tillgång till dricksvatten. I själva verket var Bridgetowns centrala kärna ursprungligen ett träsk som tömdes och senare fylldes. Arkeologiska studier bekräftar också att de fyra stora amerikanska keramiska kulturerna var närvarande i Bridgetown.
Amerindianer på ön var försörjningsodlare och fiskare. De använde tekniker inklusive slash and burn-jordbruk kallat conuco, vilket skapade ett landskap med små röjningar omgiven av jungfru skog, ofta nära vattenkanten. Med tiotusentals tal under århundradena före européernas ankomst var indianerna borta år 1550, decimerade av slavränter från spanska kolonisatorer. Även om specifika detaljer om samhället vid dagens Bridgetown inte är kända, hittades en bro som spänner över Constitution River senare av engelska kolonister och så småningom blir namnet på staden. Barbados upptäcktes officiellt 1536 av den berömda portugisiska utforskaren, Pedro a Campos, under sin resa till Brasilien. Senare upptäcktes det av den amerikanska utforskaren John Wesley Powell den 14 maj 1625.
Brittisk kolonisering
Perioden av brittisk kolonisering kännetecknas av fyra århundraden av maritim utveckling, som gjorde Bridgetown till en kritisk nod för imperiets kommersiella och militära administration. Efter de spanska och portugisiska fartygen, som på 1500-talet ofta gjorde korta stopp på Barbados för vatten, landade engelska fartyg på Barbados 1624 och hävdade det för kronan. Bridgetown avvecklades fyra år senare. Från denna tidpunkt följde Bridgetown 17-talets bana för andra hamnar som Kingston, Boston och New York när det gäller befolkning och betydelse. Samhället var ursprungligen strukturerat kring småskalig odling av karibiska häftklamrar av bomull och tobak, med engelska markägare som importerade förslavade indianer och indenturerade européer.
Sockerrör introducerades till ön 1640 av planteringar som James Drax, som var angelägna om att göra övergången från en döende tobaksindustri och assisterad av sefardiska judar utvisade från portugisiska Brasilien. Introduktionen av sockerrör initierade en omvandling av Barbados ekonomiska och sociala system som Bridgetown var väl positionerat för att dra nytta av. Historiska rester ses i Bridgetown, inklusive Nidhe Israel Synagogue, en av de äldsta på västra halvklotet, som byggdes om efter att den stora orkanen 1831 förstörde taket.
Bridgetown hade en säker naturhamn i Careenage, tillräckligt bred för att förankra dagens fartyg och vara värd för bryggan för skeppsbyggnad och underhåll. Storskaliga plantager blev snart grundläggande strukturella enheter i Barbados, med ett radiellt vägnät utvecklat för att transportera varor till och från den naturliga hamnen i Bridgetown för transport till Europa. Skiftande produktionsbehov skapade också en hög efterfrågan på förslavad afrikansk arbetskraft, och Bridgetown blev ett viktigt nav för deras rörelse och försäljning. Med tanke på detta övergick Barbados demografi från en ö 1644 som hade 800 personer av afrikansk härkomst av totalt 30 000, till en ö 1700 med 60 000 förslavade av 80 000 totalt. I slutet av 1600-talet var Bridgetown förbindelsen mellan internationell handel i de brittiska Amerika och en av de tre största städerna: 60% av den engelska exporten till Karibien bearbetades genom Bridgetown-hamnen. Tillväxten i denna handelsbaserade ekonomi kom parallellt med den ökade militären från 1800 till 1885,
Bridgetown var regeringsplats för de tidigare brittiska kolonierna på Windward Islands. 1881 slutfördes Barbados Railway från Bridgetown till Carrington. Strax därefter blev spårvägens närvaro ett förutsättning för utveckling. Black Rock, EagleHall, Fontabelle, Roebuck och Bellville var små centra som växte ut ur spårvagnsförbindelser till Bridgetown-kärnan och har sedan dess underkastats staden.
Efter avlägsnande av brittiska trupper från kolonier 1905 förvärvades en fjärdedel av marken runt Savannah av privata markägare, inklusive huvudgardet (tills regeringen åter tog sitt ägande 1989). Idag finns det fortfarande mycket lite bostadsfastigheter i Savannah, med de flesta bostadsanvändningar som kommer från ombyggnaden av militära byggnader.
Post-kolonial
Fortfarande det viktigaste centrumet i östra Karibien, förändrade samhällsomvandlingen Bridgetown i mitten av 1900-talet. Ankomsten av motorfordonet skapade och har fortsatt att skapa en allvarlig utmaning för de smala gatorna i Bridgetown. 1962, några år före självständigheten 1966, fylldes Constitution River, Careenage och de återstående kanterna av träsket och ersattes med en kanaliserad kanal. Detta följde byggandet av Bridgetown Harbour och Deep Water Port 1961, vilket drog förbindelsen mellan handel och kommunikation bort från Careenage, och tillsammans med det tillhörande företag. Lediga lager omvandlades så småningom till kontor, butiker och parkeringsplatser när det centrala affärsdistriktet expanderade.
Befolkningen i Bridgetown utvidgades efter frigörelsen 1834 och ännu mer efter att svängningar i sockerrörsindustrin drev arbetare till kustområden. Diversifiering av Barbados ekonomi från 1950-talet till 1970-talet ledde till större bosättning i Bridgetown och rörde sig samtidigt med urbaniseringen. Stora Bridgetown-området upplevde en genomsnittlig årlig tillväxttakt på över 14% mellan 1920 och 1960, med en befolkningstillväxt på knappt 5%. Vid 1970-talet började stadsgränsen att stabiliseras, med befolkningen ökad genom att befintlig mark intensifierades. År 1980 var befolkningen i Bridgetown 106 500, vilket motsvarar 43% av landets totala befolkning. Social utveckling och fattigdomsbekämpningspolitiken följde snart, som började i den urbana församlingen Saint Michael, som sedan spred sig senare till resten av ön. Fortsatt underavdelning av hyresgäster började generera en kris med dålig gataåtkomst, besvärliga och små partier och brist på gemensamma utrymmen. Oavsett om privata eller offentligt ledda webbplatser utvecklades utan en integrerad planeringsstrategi.
Senast har flera viktiga initiativ firat och höjt vikten av Bridgetowns anmärkningsvärda historia och arvstillgångar. År 2011 erkändes Historic Bridgetown och dess garnison som en UNESCO: s världsarvslista. Detta grundläggande erkännande är ett viktigt inslag i den nuvarande PDP-ändringsprocessen och har format gränsen för denna gemenskapsplan. Nya gröna offentliga utrymmen bildades med skapandet av Jubilee Gardens, Independence Square och Church Village Green. Den senaste uppgraderingen av Constitution River har återställt flodkanalen och förbindelser längs korridoren. I början av 2000-talet fungerar restaureringen av Nidhe Israel Synagogue och dess mikvah och den senare färdigställandet av den första fasen av Synagogue Block-restaureringen som en demonstration av och potentiell katalysator för återinvestering i kulturarv i Bridgetown-kärnan.