Den Massy sponsrade Regattas seglas på söndagar mot slutet av seglingssäsongen. J24 Regatta består av tre raser och äger rum i Carlisle Bay, medan Dinghy Regatta består av tio raser seglade över två söndagar, även i Carlisle Bay. Offshore Regatta, som ser racer / cruiserbåtarna och några av J24s konkurrenter med hjälp av lokala prestanda, kompletterar denna trio av Regattas.